「働き方」も「仕事の中身」も妥協しない　理想のワークスタイルを目指した先にあったフリーランスという選択肢

フリーランスとして複数の企業と業務委託契約を結びパラレルワークを実践している高橋さんですが、独立に至るまではどのようなキャリアを歩んでこられたのでしょうか？

高橋さん（以下、敬称略）：高校時代に留学していたフランスで短大まで卒業。帰国と同時期に人材紹介会社からお声がけいただき、そのままタイの現地法人に入社してマーケティングや人材コンサルタントのアシスタント業務などに携わったのがキャリアのスタートでした。

人材紹介会社では1年間働き、帰国後は日本のNPO法人（半年以上の長期インターンシッププログラムを提供する団体）で中小企業のクライアントに対して人材育成のお手伝いをし、2年前に独立するまでは、外資系コンサルティングファームで採用の仕事をしていました。

学生時代から海外法人やNPOで働き20代で独立してパラレルワークを実践していらっしゃるというのは、日本ではなかなか珍しいキャリアだと思うのですが、現在のような働き方に至った背景には何かきっかけがあったのでしょうか？

高橋：フランスにいた時に1年3か月間のインターンシップを経験したのですが、それが初めての就業体験だったので、フランスでの働き方が自分のコアとして定着してしまったというのが背景にあると思います。

向こうでは個を大切にする文化が根付いているので、家族と仕事を天秤にかけなければならない状況では家族を優先するのが当たり前。それも決して、いわゆる「究極の選択」のような場面でのみそうなのではなくて、例えば「家族を病院に連れて行かないといけない」という理由で仕事を休むことも普通です。

滞在中は複数のホストファミリーにお世話になったのですが、証券会社の支店長だったり、会社経営をしているホストファーザーもいました。どの職種に関わらず定時に帰宅する方が多かったですし、30～40代に比べるとハードワークが目立つ20代の若い世代でも日付が回るまで仕事をするようなことは珍しく、みなさん仕事とプライベートをとてもよいバランスで大事にしている印象がありました。

それに対し、日本の働き方は「正社員として長時間労働を受け入れてキャリアを築いていく」か、もしくは「プライベートを大事にするために正社員以外の働き方を選ぶ」という二つの選択肢しかない場合が多いのではないでしょうか。実際、当時の私が知っている会社員でそれ以外の選択を持っている人が周りにおらず、理想的な働き方をしているのは独立している方ばかりだったので、学生時代から「自由な働き方をするためには自分も起業するしかないのかな」と感じていました。とはいえ、結局そんな度胸はなく、まずは就職したのですが（笑）。

ただ、会社員として二つの企業で就業しても「やっぱり違うな」という違和感が消えなかったので、最終的には2社目を辞めた時点で独立を決めて、今に至っています。

独立されて約2年が経つそうですが、「これは想定外だった」ということはありましたか？

高橋：想定していたものの、やっぱり想像以上に大変だったのは、仕事を獲ってくることですね。結果的にはこの2年間のお仕事はすべて他の方からご紹介いただいた案件なので、営業と呼べるほどの営業活動はしていないのですが、「この働き方は嫌だ！」、「会社員はやめよう！」という気持ちだけで独立したようなものだったので、振り返ると初めの頃は個人事業主としての立ち居振る舞いができていなかったなと思います。

もう一つ、本当に想定外だったのは、世の中にはまったく価値観の違う人たちがいるのだということでした。それまでは自分と同じような道を歩んできた人としか関わる機会がなかったのですが、独立してみると本当にいろいろなバックグラウンドの人がいることに気づきました。ある意味組織に守られていたのと会社員時代は人に恵まれていたこともあり、気難しい人と仕事をした時は大変でした。

なるほど、わかる気がします。本当にいろいろな方がいらっしゃいますからね。

高橋：初めは「こんなの受け入れられない！」という拒絶反応に近い気持ちがあり、同じくフリーで働いている先輩に「そういう多様性も踏まえて理解しないとフリーではやっていけないよ」と言われたこともありました（笑）。

今思えば、会社員時代までは自分の常識の範囲内でしか生きてきていなかったということに尽きるのだと思いますが、そういったいろいろな経験を通して「自分にはどこまでは許容できてどこからは許容できないのか」という線引きやフリーランスとしての自分のスタンスも考えるようになりました。

独立してからはどのようなお仕事に携わってこられたのですか？

高橋：独立当初は海外の仕事が多く、エネルギー関連の会社の海外拠点を作るための開拓営業や調査をしにアメリカやフィリピン、インドネシア、ベトナムに行っていたのですが、帰国後は日本で複数の企業と業務委託契約を結んでお仕事をさせていただいています。

今は週のうち2日間はスタートアップで働き、2日間は大企業の新規事業開発のプロジェクトに入り、残り1日は成果報酬型の仕事をしたり、新しく人に会ったりしています。

業務委託という形態にも関わらず一社員としての立ち位置でコアミーティングにも参加させていただいたり、新たなお仕事のご提案もいただいたり、充実した仕事ができています。会社側も私自身も良い意味で雇用形態を気にしていないので、仕事にも向き合いやすいですし、とても働きやすいです。

雇用形態を気にせずに楽しく働けるというのは素晴らしいですね。そのようにたくさんの仕事を並行してこなす際、頭の中の切り替えはどのようにされているのですか？

高橋：私はいわゆる“男性脳”タイプの人間なので、「今日はこれをやる！」と思ったらそのことだけに集中します。複数のことを同時に回すのは苦手なので、どうしても急ぎで対応しなければならない、予定外の仕事が入った場合だけは30分とか1時間といった短時間だけそちらに割くこともありますが、基本的には「これをやり切るまで他の仕事はしない」という感じですね。そういう意味でも「今日はスタートアップの仕事、明日は大企業の仕事」と1日ごとに切り替えられる今の働き方は自分に合っていると思います。

会社勤めを辞めてからの方が集中力も高くなった気がしますね。ずっと同じ職場で同じ仕事をしていた頃は「これは明日やればいいか」と先延ばししてしまうことも正直あったのですが、今は日が空くことで記憶が曖昧になったりすることによるタイムロスももったいないですし、翌日は翌日でまた別の仕事が発生する可能性もあるので、その日の仕事はその日のうちに終わらせたい。結果的に効率も上がったように思います。

パラレルワークならではのデメリットがあれば教えてください。

高橋：強いて言えば、長めの休みが取りにくいということがありますね。一つの仕事に専念していた昨年までは「一定期間働いたらしばらく休む」というリズムを作りやすかったのですが、今のように複数の企業とお仕事をしていると、取引先の長期休暇が偶然重ならない限り長めの休みは取れないので。

なるほど、それはありえますね。とはいえ、そういうデメリットはありつつも、今後も当面はフリーランスとして働いていくご予定なのでしょうか？

高橋：基本的にはそのつもりなのですが、自分が望むような柔軟な働き方ができる会社があれば会社員に戻るのもまったく厭わないです。立場や肩書よりも「誰と一緒に仕事をするか」を大切にしているので、例えば今すごく楽しくお仕事させていただいているスタートアップの企業から社員になってほしいと言われれば前向きに検討しますし、その他の知り合いと新しいビジネスを始めようという話が盛り上がればそれをやるのもありです。

とはいえ、先ほどお話したデメリットを考えると、将来的には自分のビジネスを持って「自分で回さなくてもいい仕組み」を作っておく必要はあると思っています。

ご自身のビジネスとしてやりたいことが既にあるのですか？

高橋：今の時点でやりたいことは三つあるのですが、一つは優秀な人材がもっと活躍しやすい世の中にするための仕組みづくりや柔軟な働き方の提案です。

具体的にはまず「特定の領域にどれくらいの知見があるか」という軸で人材を検索できるようなデータベース作りを考えているのですが、これは現在参画しているスタートアップで実現できたらいいなと思っていて、今頑張っているところです。それ以外にも、雇用形態を自由に選べるような働き方を広めていくことで、キャリアにブランクのある女性にとっても働きやすい方法を提示していければと思っています。これに関しては完全成果報酬型で現在携わっています。

あとの二つは、自分のビジネスとしていつか実現できたらいいなと思っているのですが、その一つが「体にいいお弁当づくり」です。世の中の人たちにもっと健康にいいものを食べてほしいという想いがあるので、極力無添加に近いお弁当を700～800円くらいで作れたらいいなと思っています。と言いつつ自分がそういうものを食べたいというのが一番の理由なのですが（笑）。

もう一つはアパレルで、ジャージーワンピースという服作りをやってみたいと思っています。男性はご存知ないかもしれないのですが、1枚着るだけでおしゃれに見える上にシワにもならないので働く女性にもぜひお勧めしたい服です。いいものだと8万円～10万円くらいの価格帯なのですが、それに近いクオリティのものを2万円～3万円で作りたいなと。昔から服が大好きで、タイに住んでいた働き始めの頃はひと月に20着くらい買っていたほどなので（笑）、完全に趣味の延長ではあるのですが、これも挑戦してみたいビジネスの一つです。

実は、パリコレにも出演しているブランドのメイクアップなどを手掛けている会社の社長さんから「一緒に仕事をしよう」とお声がけいただいているので、ジャージーワンピースのビジネスには近い将来取り組める見込みがあるのですが、直近はそういった趣味寄りの仕事ではなく、今携わっている「世の中をよくするための仕事」の方に比重を置きたいなと考えています。

自分の気持ち次第でやりたいことすべてに挑戦することができるというのはフリーランスの特権ですね。今の時代、環境によっては会社員であってもそれは可能なのでしょうが、状況に応じて自分の中のパーセンテージを自由に変えていけるという点はまさにフリーランスならではのメリットなのかもしれません。では最後にこれから独立を考えている方々に向けて、フリーランスになってよかったことを教えてください。

高橋：一番よかったことは、やりたいことすべてについてゆっくり考える時間が持てるところです。挑戦してみたいことは以前からあったのですが、会社員時代は比較的忙しい環境で働いていたこともあり、考える時間が限られていたのでどうしても漠然とした想いのままになりがちでした。先ほどお話したお弁当のビジネスもワンピースのビジネスも、具体的にはまだ何も始められていないものの構想を練る時間は以前に比べればかなり持てているので、そこはフリーになって本当によかったと思っています。

独立当初はすごく大きな目標を掲げて「よし、やってやるぞ！」と意気込んでいたのですが、やっぱり一人でそのモチベーションを保ってやり続けるのはとても大変です。私の場合は、同じく業務委託で目標に向かって進んでいる人たちと仕事を通して出会うことができたからこそモチベーションも保てているしパラレルワークもできているのかなと思います。

本日は貴重なお話をありがとうございました！

会社名や肩書とは関係なく「この人と関わりたい」、「この人と一緒に仕事がしたい」と思えるかどうかで人とつながりを大切にしていきたい、ともおっしゃっていた高橋さん。自由な働き方への強い想いをベースとして、持ち前の集中力の高さと切り替えのはっきりした仕事スタイル、そして人とのつながり、関わり方への考え方など、まさにフリーランスになるべくしてなった方なのだなという印象を受けました。

働き方も仕事内容も妥協せずに自分の理想とするものを選びたい。高橋さんのインタビューを受けて、そんな願いを誰もが実現できる世の中は少しずつではあるものの確実に近づいてきているような気がしてきました。