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フリーランスを「食べていける選択肢」に FreelanceNowの若きコミュニティマネージャーが切り拓く未来

挑戦しなければ、失敗もしない。
失敗や挫折は、チャレンジした者だけが手にすることのできる“未来へのヒント”なのかもしれません。

みらいワークスがお届けする「プロフェッショナリズム」、今回のインタビューは穂刈正樹さん。
フリーのエンジニアとして働く傍ら、日本最大級のフリーランスコミュニティであるFreelanceNowでコミュニティマネージャーを務めていらっしゃいます。
新卒で入社した銀行を3か月で退職し、人脈もスキルもない中でフリーランスとして独立し、大変なご苦労をされたという穂刈さん。その穂刈さんが、FreelanceNowの発起人であり「フリーランス研究家」でもある黒田悠介さんと出会い大きく人生が動き始めます。
「ゼロからのスタートでもフリーランスとして食べていける社会にしたい」という穂刈さんの想いが詰まったインタビュー、ぜひご覧ください。

今回のインタビューにご協力いただいたプロフェッショナル人材・コンサルタント

コンサルタント・プロフェッショナル画像
穂刈 正樹(ほかり まさき)
1992年生

横浜国立大学を卒業し、新卒で銀行に入行、その後フリーランスに転身。エンジニアとして活動する傍ら、フリーランスチーム「Anything」を主宰。また、日本最大級のフリーランスコミュニティであるFreelanceNowのコミュニティマネージャーも務める。

 

◆Anything:https://newfreelife.net/anything/
◆Freelance Now:https://freelancenow.discussionpartners.net/

努力と挫折を繰り返した学生時代

努力と挫折を繰り返した学生時代

フリーランスとして働く傍ら、フリーランスコミュニティFreelanceNowのコミュニティマネージャーという顔も持ち、さらにご自身で立ち上げたフリーランス集団であるAnythingの代表も務めていらっしゃる穂刈さんですが、現在のような働き方を志したのはいつ頃だったのでしょうか?

穂刈さん(以下、敬称略):「何者かになりたい」という想いは高校時代から抱いていましたが、当時は具体的にやりたいことがあったわけではなく、「とりあえず会社を興してみたい」、「社長になりたい」という程度の気持ちでした。今思うと一番起業してはいけないタイプの考え方ですよね(笑)。

高校卒業後は信州大学の教育学部に進学したのですが、元々志望していた横浜国立大学の経営学部を諦めきれず、翌年再受験をして入り直しました。念願の第一志望に合格し、最初のうちは調子に乗っていたのですが、しばらくするとすっかり自信を失ってしまいました。というのも、周りに自分よりも優秀な人がたくさんいることがすぐにわかってきたんです。

私は浪人中、毎日16時間以上勉強して再受験したのですが、そんな努力をして入ってきている人は周りにはいませんでした。国立大学なので入試が前期と後期の2回あるのですが、後期で入ってくる人たちは前期でもっとハイレベルな大学を受けて不合格だった人も多い。そういう人たちは、例えばテスト一つとっても、授業中はずっと寝ていたはずなのに蓋を開けてみると自分よりも高い点数を獲っていたりするわけです。それまで自分のことを優秀だと思っていただけに、本当に頭のいい人を目の当たりにしたことで、初めての大きな挫折を経験しました。

 

「努力できる」というのも限られた人しか持っていない素晴らしい能力だと思いますが、当時の穂刈さんはそれを「挫折」と捉えたのですね。

穂刈:それまで抱いていた価値観が揺らぐくらい大きな出来事でした。それをきっかけにして、その後の大学生活は自分を武装するための資格取得に勤しむようになりました。

1週間くらい必死で勉強すれば取れるような資格から始め、1年生の間に日商簿記2級、FP2級などを取得しました。そのうち「頑張れば誰でも取れるような資格ばかり取っていても無駄だ」と思い始め、2年生の時には社会保険労務士の資格に挑戦。本当に自分の身になる資格を取りたいのなら、難易度の高い国家資格でそれなりに仕事の独占ができるものでないと意味がないと考えました。

でも結局、どんな資格を取っても自己満足でしかないということに途中で気づくんですよね。資格を目的にしていては、いくつ取っても何者にもなれない。そこからは資格取得に時間を割くことは止め、次に始めたのは社会を知るためのインターンシップ参加です。「ブライダル」「旅行」「金融」「カード」「不動産」など、幅広い業界のインターンシップに合計20社も参加しました。

 

20社ですか!インターンの数としてはかなり多いですね!?

穂刈:「とりあえず動こう」という一心でした(笑)。ところが、20社経験しても自分に合う企業には出会えません。これが2度目の挫折でしたね。自分の適性や働く上で大事にしたいポイントもうまく言語化できず、途方に暮れたのを覚えています。

その後、食品衛生責任者を取得して移動販売をするなどいろいろと迷走しながら3年生になり、就職活動が始まります。学内で家庭教師派遣の法人を経営するというサークル感覚の取り組みに参加していたこともあり、ベンチャーを中心にスカウトもいただいたのですが、ベンチャーには見向きもせずに比較的大きな企業を中心に就職活動を行ない、最終的には地銀を選択しました。知名度もあり、教育体制も待遇もしっかりしていて、かつ大企業ほどの規模ではないので自分がナンバーワンになれる場所だと思ったからです。

しかし、結果的には入社してわずか3か月で辞めてしまいました。これには自分でも驚きましたね、さすがにやばいと(笑)。

 

「何者かになりたい」と思っていらしたお話や学内で法人経営をしていたエピソードを聞く限り、ベンチャーも充分に就職先の候補になったのではないかと思うのですが、当時ベンチャーに目が向かなかった理由は何だったのですか?

穂刈:単純によく分かっていなかったというのが一番ですね。当時は視野も狭く、価値観も凝り固まっていたので、自分があまり知らないものイコール価値のないものと思い込んでいたんです。この点は本当に反省していて、今でも視野が広いとは決して言えませんが、「固定観念に捉われていないか?」は常に意識するようにはしています。

 

フリーランスに転身し、仕事の獲得に苦しんだ2年間

フリーランスに転身し、仕事の獲得に苦しんだ2年間

地銀を3か月で退職した一番大きな理由は何だったのでしょうか?

穂刈:どこの企業もそうだとは思うのですが、みんなと同じようなスーツを着て、同じ額の給料をもらい、同じ教育を受けていると、社会人になったはずなのに結局また新しい学校の一生徒になったような感覚に陥ってしまい、そこに強い違和感を抱きました。全くと言っていいほど自分を出すことができず、自分らしく生きられない。その想いを払拭できなかったのが一番の理由でしたね。

体育会系の社風にも馴染めず、次第に「こんな状態なら自分で稼いだ方が気持ちも楽でいいのではないか?」と思うようになりました。「社会に馴染めないなら馴染めない人同士の社会を自分で作ればいい」というのが私の持論で、学生時代もずっとそうやって過ごしてきた(サークルに入るよりはサークルを創る等)ので、そこで我慢して働き続けるという選択肢はありませんでした。

 

なるほど。それで新卒3か月目で会社を辞め、フリーランスに転身されたわけですね。ただその若さでのフリーランスだと仕事が軌道に乗るまでは大変だったのではないですか?

穂刈:当時は2016年、ちょうどフリーランスという働き方が流行っていたこともあり、正直、初めは少し楽観視していたところがありました。ですが、スキルも人脈もない中で当然仕事が獲れるはずもなく、その後2年間はとても泥臭い働き方をしましたね。

状況を打開するためにエンジニアのスキルをゼロから独学で身に付けたのですが、所詮は独学ですし、相変わらずビジネスにつながるような人脈はないため、結局単価の高い案件は獲得できません。とはいえ、立ち止まれば生きていけなくなるので、とにかく何にでも手を出していました(笑)。

 

非常にご苦労なさったのですね。そんな中、FreelanceNowの発起人である黒田悠介さんと出会い、現在はコミュニティマネージャーとして共にFreelanceNowを盛り上げていくまでの関係性を築いていらっしゃいます。そもそも、黒田さんとの出会いのきっかけは何だったのでしょうか?

穂刈:独立して2年経っても相変わらずぎりぎりの生活を続ける中で、「フリーランスだけで食べていくのは不可能ではないか?」と考えるようになりました。そんな頃、たまたま黒田さんが「会いたい人がいれば会いますよ」と発信しているのを見つけ、ダメ元でアプローチしました。「フリーランスでは食べていけないのでは?」という問題意識をぶつけるチャンスだと思ったんです。

その結果、本当にお会いしていただけることになり、早速自分の問題意識を伝えました。そうしたところ、「一緒にイベントを共催しよう」「その場で自分の考えを打ち出してみればいい」と言ってくださったんです。

 

◆黒田悠介さんインタビュー◆
https://freeconsultant.jp/workstyle/w068

 

私たちも拝見しました。「フリーランスでは食べていけないのではないか?」という意見を黒田さんにぶつけ、みなさんで議論する、という企画でしたね。

穂刈:私にとっては、問題意識を世の中に発信する機会であるとともに、表舞台に出るチャンス。また、今後の自分の働き方を考える上での指針を見つけるチャンスでもあります。もし「フリーランスでも食べていける」という結論が出れば、この働き方のままで引き続き頑張っていこうと改めて思えますし、願ってもない機会をいただいたなと思いました。

イベントで導かれた結論は、「経験値のない人は食べていけないが、組織できちんとスキルを身に付けた人なら食べていける」というものでした。ただし、「それでは意味がない。経験値なくスタートした人でも努力した人は食べていけるようにしなければフリーランス全体の価値は高くならない」というのが私の意見だったので、今度はそのための施策を再び黒田さんに提案させていただいたりしました。そうやって黒田さんとさまざまな話をさせていただいているうちに、最終的に黒田さんからFreelanceNowの運営そのものを任せていただくお話をいただきました。

 

素晴らしい行動力ですね。自ら黒田さんに会いに行き、臆せず意見をぶつけるという行動を起こした結果、チャンスを手に入れたのですね。

穂刈:お話をいただいた時は非常に嬉しかったのですが、同時に「なぜ私にこんな大きなチャンスをくださるのだろう?」と疑問にも思いました。それくらい予想外の出来事だったんです。フリーランスとして私より高いレベルの方はいくらでもいますから。

黒田さんに理由を聞くと、「課題だと感じていることを解決したいと思う人は、そもそも1万人に1人いるかどうか。そこから更に、自分のような立場の人間にアポイントを取って会いに来る人は、100人に1人いるかどうか。本当に行動を起こせる人というのは、実際にはそんなにいないから」と言ってくださいました。

本当にありがたいですよね。その想いに報いることができるよう、今はとにかく人の役に立つことをやっていきたいと考えています。

 

人の力になることで自分らしい生き方を達成したい

人の力になることで自分らしい生き方を達成したい

では今後は、ご自身のフリーランスとしての活動に加えてFreelanceNowの運営にも注力していくご予定なのですね。具体的な施策も既に考えていらっしゃるのですか?

穂刈:まずは、ゼロからでもフリーランスとして生計を立てられるような教育の仕組みを作りたいですね。それが「フリーランスになったらまずはFreelanceNowに登録しておこう」と思ってもらえることにつながると思いますし、個人の努力が実を結ぶための最低限の環境を整えていきたいなと。

あともう一つ、これは税制上の問題が未解決なのでまだ検討中ですが、人脈の少ないフリーランスの信用を担保するための施策として、例えば「フリーランス株式会社」という法人を設立して有志のフリーランスを役員にし、法人として仕事を受けるようにしてはどうか、という案もあります。

黒田さんからも、「何でも自由にやってほしい」、「正しいかどうかは世の中が判断するものだから、“許可”より“反省”で動いてほしい」と背中を押していただいていて、ありがたい限りです。

FreelanceNowは既に3千人を超えるメンバーを抱えています。発起人である黒田さんの想いと期待を背負いながら、私も後に続くフリーランスの人たちが信頼資産を積めるような取り組みをどんどんやっていきたいです。

 

私たちも穂刈さんの活動を楽しみにしています。紆余曲折はありながらもフリーランスとして縛られない働き方を手に入れ、FreelanceNowの運営という新たなやりがいも加わった今、「自分らしく生きられている」と感じられますか?

穂刈:独立直後の大変だった時期に比べればとても幸せではあるものの、「100%自分らしく生きられている」という状態にはまだ達していないと感じています。今後FreelanceNowがもっともっと活性化し、フリーランスが真の「食べていける選択肢」になることで、私自身が「人の役に立てた」という実感を持てた暁には、もしかするとそう思えるかもしれません。

いずれは「働く場」だけでなく、「遊ぶ場」も含めていろいろな人たちの居場所を作るような活動もしてみたいですね。

 

本日はお忙しい中、貴重なお話をありがとうございました!

「人の役に立つことで自分らしく生きていきたい」と何度も語っていた穂刈さん。大学在学中からの紆余曲折を「自分探し」という言葉で表現していらっしゃいましたが、穂刈さんが探していたのは「自分にしかできないことは何か」、「自分こそがやるべきことは何か」という問いに対する答えだったのかもしれません。

ご自身が人脈もスキルもなく独立して苦労したからこそ、これからフリーランスという働き方を選ぶビジネスパーソンに少しでも歩きやすい道を用意したい。そんな穂刈さんの今後のご活躍を、私たちも応援しています。

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