「人と人とのつながりが新たな価値を生む」　Sansanを支え続けた男の次なるチャレンジとは？

大学時代からフリーランスとして活動していた日比谷さんですが、なぜそういった活動をしようと思われたのですか？

日比谷さん（以下、敬称略）：「起業したい」とか「儲けたい」という気持ちはまったくなく、単純にインターネット関連の新しいプロジェクトに関わるのが楽しかったというのに尽きますね。インターネット黎明期のSFC（慶應義塾大学環境情報学部）に在籍していたので、「ホームページを作りたい」、「事務所にPCを20台入れたい」といった相談をよく受けていましたし、ベンチャーを立ち上げた先輩から手伝ってほしいと言われることも多かったので、アルバイトの感覚でやっていました。

大学卒業後はNTTソフトウェア株式会社（現NTTテクノクロス株式会社）に入社されたそうですが、そのままフリーランスを続ける道を選ばなかったのはなぜだったのでしょうか？

日比谷：当時やっていた仕事の延長でフリーランスを続ける、もしくはベンチャーを立ち上げるという選択肢もあったのですが、あるプロジェクトで一緒になった社会人の先輩に「学生のまま起業する道もあるけれど、腕もないのにそんなことをしてもきっと後で調子に乗って失敗するよ」と言われまして（笑）。それもそうだな、規模の大きなプロジェクトのマネジメントも経験した方がいいなと思い、大学4年の夏休みから就職活動を始めてNTTのグループ会社に入社し、電子マネーの実証実験のためのシステム構築などに4年間携わりました。

その後、ベンチャーを2社経験されたのですね。

日比谷：1社目を辞める時に独立しようかとも考えたのですが、ちょうどそのタイミングで、先に起業していた大学の後輩から誘われたので、その会社に参画しました。WEBサービス会社だったのですが、営業兼プロジェクトマネージャー兼トラブルシューターのようなことから始め、そのうち役員として経営を見るようになり、辞める頃には入社当時10人程度だった社員が160人くらいになっていました。

その後に参画したのが名刺管理サービスのSansan株式会社です。創業メンバーが中学・高校の同級生だったので、起業前からいろいろな相談を受けているうちに一緒にやろうという話になりました。Sansanではマーケティングや広報を担当していたのですが、並行して業務外の活動もしていましたね。友達と一緒にスタートアップを育成するプログラムに参加したり、NPOを手伝ったり、趣味でWEBサービスを作ったり勉強会を開催したり。個人的にベンチャーに出資し、社外取締役をやったりもしています。会社でも社員という立場ではありましたが、経営側の目線を常に持っておこうと意識していたので、「雇われている」という感覚はありませんでしたね。3、4年でやるべきことをやったら抜けるつもりでいたのですが、結果的には10年も在籍していました。

なるほど。大学時代のフリーランスの経験は、その後組織で働く際にどのように活かされたのでしょうか？

日比谷：すべて自分の責任であるという考え方が身についたという点、能動的に働きかけないと物事は動かないと思えたという点、この2点はフリーランス時代の経験が大きく活きていたのではないかと思います。

1社目の時から「自ら動き、吸収できるものは吸収しよう」と思えましたし、組織や制度などの外部要因がボトルネックになるような場面でも「じゃあ今の状況でできることは何だろう」と前向きに捉えることができました。2社目で役員として経営を見ていた時はまさに自分事でしたし、Sansanでも先ほどお話した通り、雇用に関する責任を会社に委ねる気持ちはまったくありませんでしたから。

2016年12月にSansanを辞めて独立されたわけですが、この選択をするに至った理由は何だったのでしょうか？

日比谷：業務外の活動を続ける中で自分の興味の幅が広がってきて、Sansanという「本籍」がありながらサブでやっていくことに限界を感じるようになったというのが大きな理由です。Sansanは副業禁止なので、在籍中はどの活動も無償でボランティアとしてやっていたのですが、やはり「自分はここのメンバーです」としっかり名乗って活動したい、そうしないと相手も対等に向き合ってくれない、そう感じることが増えていきました。収入の問題というより、すべての活動に対してきちんと立場を取りたかったというのが独立した理由ですね。

Sansanも10年前と比べれば規模も大きくなっていて、当時僕が広報の一環としてやっていた「コネクタ※」という仕事によるインパクトも起業当初ほどの大きさではなくなっていましたし、頑張ればお金や仕組みで解決できるステージに来ていました。それなら、僕はそろそろ卒業でもいいのではないかなと。（※コネクタ：職種、部署、企業などの枠組みに捉われず、広くつながりを持ちイノベーションを生み出すことを役割とする、Sansan株式会社独自の役職。）

なるほど。独立され、現在手掛けているお仕事について教えてください。

日比谷：ベンチャー企業のPR支援を複数やっています。Sansanの仕事も、業務委託契約を結んで在籍時の業務をそのまま続けています。加えてこれから専門性を高めていきたい分野として、パブリック・アフェアーズ（Public Affairs、以下PA）があります。行政や自治体に対して働きかける「ロビイング」という言葉は聞いたことがある方も多いと思うのですが、PAはロビイングよりも広範囲に対する働きかけを意味していて、要するに企業活動を行なう際のステークホルダーすべてに対してしっかりコミュニケーションをとっていこうという考え方です。

もともと新しいテクノロジーで世の中を変えるような活動やそれに参加している人が好きで、「自分もその一翼を担いたい」、「そういう活動があれば応援したい」という気持ちで動いてきたのですが、マーケティングや広報という立場で仕事をする中で、単純にメディアに発信しているだけでは動かない、業界団体やNPOなども巻き込んでいかないと前に進まない物事もあるのだということが分かってきました。実際にそれができているベンチャー企業も少ないですし、そもそもそういう活動が必要だという概念自体もまだそんなに広まっていないように思えるので、この分野の専門性を高めれば、より多くの活動を支援できるのではないかと思っています。

そのような考え方があるのですね。ちなみに、独立するにあたってご家族の反対はなかったのですか？

日比谷：ありませんでしたね。100％応援してくれています。妻はもともとベンチャーの社員だったこともあって、今の僕のような働き方も理解してくれていますね。家族の反対で独立を躊躇する方もいらっしゃると聞きますが、最近はそういう状況も変わってきているのではないでしょうか。

幅広いご経験をされてきた日比谷さんですが、大変だったタイミングやそれを乗り越えてきたエピソードがあれば教えてください。

日比谷：もともと落ち込むことはあまりないのですが、それでも不安を感じたことは何度かありましたね。例えばSansanで「コネクタ」と名乗る時には「本当に通用するのだろうか」と思いましたし、独立する時も収入面の不安や「ダメだったらどうしよう」という気持ちはありました。ただ、最後はいつも「やらない方が後悔する」という想いで乗り越えてきました。未知の世界に踏み込む時は、実際にその世界を知っている人に話を聞いてリアリティを持って想像したり確からしさを高めたりすることも大切だと思います。

今後、当面はパラレルワークを続けながらPAの領域で専門性を高めていくご予定とのことですが、中長期的にはどのような方向性を考えていらっしゃるのでしょうか？

日比谷：振り返ると3、4年周期で新しい領域にシフトしてきているので、PAについても今後3、4年は続けていくと思うのですが、その先何をしているかは・・・自分でもまだわからないですね（笑）。

なるほど（笑）。またその時に興味のある領域に飛び込んでいらっしゃるかもしれませんね。では最後に、これから独立を考えている方々へメッセージをお願いします。

日比谷：独立しようがしまいが、“人とのつながり”は大事にした方がいいと思いますね。自分自身を振り返っても、いろいろな領域の知り合いがいることで得られるインプットの幅も広がりますし、思ってもみなかった領域の掛け合わせが新たな価値を生むことが実際にあるので、弱いつながりも大切だと思います。そういうつながりが増えれば増えるほど、気は散りますが、その分多様性は増していくので。

よく「いろいろな領域につながりをお持ちですね」、「人脈が広いですね」と言われるのですが、これだけ多くの職種を経験していればそりゃ広がるよな、というのが正直なところです（笑）。ただ、単に幅広い経験をするだけではつながりはできないので、自分から積極的に作りに行くことが重要だと思います。僕の場合、例えば広報をやることになった時には広報界隈の有名な方に話を聞きに行きましたし、それはマーケティングをやることになった時も同じでした。新しい領域に飛び込みたかったら、そちらの世界の専門家やプロフェッショナルに話を聞きに行く。自分から情報を取りに行く。楽しんでやれる仕事であれば、そういう作業も苦にならないと思うので、頑張ってほしいなと思いますね。

本日は貴重なお話をありがとうございました！

これほどのキャリアをもちながらも、更なるご自身の成長を目指し専門性を高めようとする姿勢は、改めて自分自身の仕事に対する向き合い方を考えさせてくれるとても刺激的なインタビューとなりました。

実際に新しい領域に足を踏み入れるときには色々な不安やとまどいがつきまとうもの。そんな中でも、「やらない方が後悔する」という想いを持ち続け、自ら積極的に専門家やプロフェッショナルに話を聞きに行くことで“人と人とのつながり”を生み出し続けてきた日比谷さんのお話は、独立・起業を考えているもののなかなか一歩が踏み出せずにいるビジネスパーソンの背中を押す言葉だったのではないでしょうか？